Assad Alashkar
تعرف المركبات العضوية التي يرتبط فيها الكربون بالهالوجن بالمركبات العضوية الهالوجينية ويشار إليها في معظم الأحيان باسم هاليدات الألكيل بالرغم من أنها ليست أيونية.
تصنع هاليدات الألكيل في المخبر وعلى نطاق صناعي واسع بسبب استخداماتها المتعددة المباشرة مثل المذيبات والمبيدات الحشرية وفي التبريد والتخدير وغير المباشرة فهي مواد أولية لتصنيع مركبات عضوية أخرى.
بنية هاليدات الألكيل وتسميتها
تتميز الهالوجينات بأنها ذات كهرسلبية مرتفعة كما أنها تحوي في طبقتها الإلكترونية الخارجية سبعة الكترونات فمن المتوقع إذن أن تشكل الهالوجينات جزيئات ثابتة بعد أن تشترك في رابطة مشتركة واحدة مع ذرة أخرى.
يملك الهالوجن أيضاً في مثل هذه الجزيئات مدارات خارجية لا رابطية في كل منها زوج إلكتروني وهكذا ستكون الهالوجينات ذات الرابطة المشتركة مع الكربون من أسس لويس.
تستخدم قواعد التسمية المنهجية IUPAC في تسمية المركبات العضوية الهالوجينية التي تسمى أحياناً بأسماء شائعة أيضاً مثل يود البروبان وثنائي كلور الميتان وغيرها.
خواص الهيدروكربونات الهالوجينية واستخداماتها
- إنّ درجة غليان مشتقات الألكيل الهالوجينية أعلى من درجة غليان الهيدروكربونات المقابلة وذلك بسبب قطبيتها.
- تزداد درجة غليان هذه المشتقات أيضاً مع زيادة طول السلسلة الألكيلية وعند كتلة جزيئية معينة تنخفض درجة الغليان مع ازدياد تفرّع السلسلة.
- تتميز هاليدات الألكيل بأنها ذات كثافة عالية وخاصة المشتقات البرومية واليودية.
- لا تنحل المشتقات الهالوجينية بالماء ولكنها تمتزج مع الفحوم الهيدروجينية بكل النسب ولهذا تستخدم بعض المركبات الهالوجينية كمذيبات جيدة لكثير من المركبات العضوية.
استخدم الكلورفورم قديماً في التخدير ولكن حالياً يستخدم الهالوتان لأنّ سميته أقل نسبياً كما يستخدم كلور الايتيل لإحداث تخدير موضعي حيث أنّ سرعة تبخره بعد أن يرش على الجلد تعمل على تخفيف الألم.
تستخدم المركبات العضوية متعددة الكلور كمبيدات حشرية بالرغم من أن بعض الدول حرمت استخدامها لأن هذه المبيدات ذات مساوئ خطيرة وتساهم مساهمة ملحوظة في تلوث البيئة.
تستخدم المشتقات الفلورية والكلورية للميتان أو الإيتان كغازات مبعثرة كما كانت تستخدم في التبريد وفي أجهزة تكييف الهواء.
عندما تتحرر الفريونات بعد استخدامها تجد طريقها إلى الجو حيث تنتشر ببطء من الطبقات السفلى من الغلاف الجوي إلى الستراتوسفير وتتجمع هناك حيث تتفكك هذه الفريونات تدريجياً بتأثير أشعة الشمس فتعطي ذرات من الكلور ويعتقد أن هذه الذرات من الكلور تعمل على تفكيك الأوزون ومن المعروف أن طبقة الأوزون في أعالي الغلاف الجوي تقوم بترشيح الإشعاعات ما فوق البنفسجية ذات أطوال الموجة القصيرة القادمة من الشمس فهي بذلك تحمي الكائنات الحية من عدد من التأثيرات الضارة لهذه الأشعة وهكذا نجد أن أي نقصان في تركيز الأوزون قد يؤدي إلى إحداث أضرار جسيمة بالنسبة للكائنات الحية.
تعمل ذرات الكلور المتحررة إذن من الفريون على تفكيك جزيئات الأوزون ثم تتفكك جزيئات إضافية من الأوزون مع تحرير ذرة من الكلور التي تتابع العملية.
فعالية المركبات العضوية الهالوجينية
بما أن معظم الهالوجينات أكثر كهرسلبية من الكربون في حالة التهجين sp3 لذلك فإنّ الكثافة الالكترونية للرابطة المشتركة
كربون – هالوجن تنزاح إلى جهة الهالوجن وينتج عن ذلك عزم ثنائي القطب وهذا بالطبع يؤدي إلى جعل ذرة الهالوجن الحامل مشحونة بشحنة سالبة بينما ذرة الكربون الحامل للهالوجن تحمل شحنة موجبة جزئية.
وهذا ما يفسر إمكانية هجوم الكواشف النكليوفيلية على الكربون الحامل للهالوجن.
تسعى ذرة الكربون لتعويض الكثافة الالكترونية المفقودة وذلك بجذب الكثافة الالكترونية من ذرة الكربون المجاورة وبذلك يصبح بالإمكان نزع البروتون بفعل الأسس وتدعى هذه التفاعلات بتفاعلات الحذف.
